Rappresentazione molecolare di base per l’apprendimento automatico

Il processo di manipolazione di molecole/atomi/legami in RDKit fornisce le basi per la generazione di una rappresentazione molecolare in forma di grafico. Le Figure e 5, e il codice che le precede, hanno mostrato la matrice di adiacenza, la matrice degli attributi dei nodi e la rete degli attributi dei bordi della caffeina. Tuttavia, la conversione di una molecola in RDKit in un grafo in NetworkX (una libreria open-source per l’analisi delle reti) potrebbe sfruttare la ricerca degli algoritmi di grafi tradizionali e i moderni modelli di grafi per studiare la struttura e le proprietà molecolari. Il codice sottostante, invece, mostra la conversione di una molecola in RDKit in un grafo in NetworkX.

# import library --------------------------------------------------------------
from rdkit import Chem
import networkx as nx
import matplotlib.pyplot as plt

# define the smiles string and covert it into a molecule sturcture ------------
caffeine_smiles = 'CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C'
caffeine_mol = Chem.MolFromSmiles(caffeine_smiles)

# define the function for coverting rdkit object to networkx object ----------- 
def mol_to_nx(mol):
G = nx.Graph()

for atom in mol.GetAtoms():
G.add_node(atom.GetIdx(),
atomic_num=atom.GetAtomicNum(),
is_aromatic=atom.GetIsAromatic(),
atom_symbol=atom.GetSymbol())

for bond in mol.GetBonds():
G.add_edge(bond.GetBeginAtomIdx(),
bond.GetEndAtomIdx(),
bond_type=bond.GetBondType())

return G

# conver rdkit object to networkx object --------------------------------------
caffeine_nx = mol_to_nx(caffeine_mol)

caffeine_atom = nx.get_node_attributes(caffeine_nx, 'atom_symbol')

color_map = {'C': 'cyan',
'O': 'orange',
'N': 'magenta'}

caffeine_colors = []
for idx in caffeine_nx.nodes():
if (caffeine_nx.nodes[idx]['atom_symbol'] in color_map):
caffeine_colors.append(color_map[caffeine_nx.nodes[idx]['atom_symbol']])
else:
caffeine_colors.append('gray')

nx.draw(caffeine_nx,
labels=caffeine_atom,
with_labels = True,
node_color=caffeine_colors,
node_size=800)

plt.show()

# print out the adjacency matrix ---------------------------------------------- 
matrix = nx.to_numpy_matrix(caffeine_nx)
print(matrix)

La Figura 7 mostra i grafi molecolari disegnati da RDKit e NetworkX.

Un’importante area di ricerca sulle reti di grafi è l’incorporazione dei grafi. In generale, l’embedding dei grafi si compone di tre argomenti: embedding a livello di nodo (che codifica i nodi di un grafo come vettori), embedding a livello di bordo (che codifica i bordi di un grafo come vettori) e embedding a livello di grafo (che codifica un intero grafo come vettore). Il codice qua sotto mostra come convertiree le molecole in RDKit in grafi in NetworkX e generare i relativi incorporamenti di grafi tramite Graph2Vec in KarateClub. Graph2Vec è un algoritmo di incorporamento dei grafi e KarateClub è un pacchetto che fornisce modelli di apprendimento automatico non supervisionato per i dati dei grafi.

# import rdkit/networkx/graph2vec ---------------------------------------------
from rdkit import Chem
import networkx as nx
from karateclub import Graph2Vec

# import numpy/pandas ---------------------------------------------------------
import numpy as np
import pandas as pd

print(">>> read the data file ... ")
hiv = pd.read_csv('HIV.csv')
print(">>> data shape = ", hiv.shape)
print(">>> data columns = ", hiv.columns, "\n")
print(hiv)
print()

print(">>> create mol from smiles ... ")
hiv['mol'] = hiv['smiles'].apply(lambda x: Chem.MolFromSmiles(x))

# define the function for coverting rdkit object to networkx object ----------- 
def mol_to_nx(mol):
G = nx.Graph()

for atom in mol.GetAtoms():
G.add_node(atom.GetIdx(),
atomic_num=atom.GetAtomicNum(),
is_aromatic=atom.GetIsAromatic(),
atom_symbol=atom.GetSymbol())

for bond in mol.GetBonds():
G.add_edge(bond.GetBeginAtomIdx(),
bond.GetEndAtomIdx(),
bond_type=bond.GetBondType())

return G

print(">>> create nx from mol ... ")
hiv['graph'] = hiv['mol'].apply(lambda x: mol_to_nx(x))

print(">>> create graph embedding ... ")
model = Graph2Vec()
model.fit(hiv['graph'])
hiv_graph2vec = model.get_embedding()

hiv_graph2vec = pd.DataFrame(hiv_graph2vec)
print(">>> hiv_graph2vec shape = ", hiv_graph2vec.shape)
print(hiv_graph2vec)
print()